Cristiano Ronaldo đã đối đầu với Kalidou Koulibaly 8 lần trong thời gian cả hai còn thi đấu ở châu Âu, trong đó siêu sao Bồ Đào Nha giành tới 7 chiến thắng và 1 trận thua. Trong đó Ronaldo đã thắng cả 2 trận đấu với cựu cầu thủ Napoli khi chơi cho Real Madrid, 6 trận đấu còn lại là thời điểm anh đã chuyển sang thi đấu cho Juventus.
Thất bại duy nhất của Ronaldo khi đối đầu với đội bóng của Koulibaly là ở trận chung kết Coppa Italia mùa giải 2019/20, khi Juventus thua Napoli với tỷ số 2-4 trên chấm phạt đền.
Ronaldo áp đảo Koulibaly tại châu Âu, tình thế đã đảo ngược kể từ khi họ chuyển đến Trung Đông. Ronaldo thi đấu cho Al Nassr, trong khi Koulibaly đang khoác áo CLB Al Hilal - nhà ĐKVĐ Saudi Pro League. Cristiano Ronaldo đã đối đầu với Koulibaly bốn lần ở Saudi Pro League và đều thua cả bốn trận. Chia sẻ về điều này, Koulibaly khẳng định rằng kể từ khi gia nhập Al-Hilal anh đã chuộc lại lỗi lầm sau những thất bại trước đội bóng Bồ Đào Nha.
Anh cho biết: "Tôi đã từng thua Ronaldo rất nhiều ở châu Âu, nhưng... bây giờ, tại các sân vận động của Ả Rập Xê Út, tôi đã phục thù cho chính mình cho tất cả những thất bại, bằng chiến thắng cùng Al Hilal trước đội của anh ấy, Al Nassr".
Trong buổi chia sẻ của mình, Koulibaly cũng yêu cầu trả lời câu hỏi khi so sánh giữa Ronaldo và Messi. Hậu vệ người Senegal đã đưa ra câu trả lời đầy tinh tế và không quên nhắc tới Neymar: "Tôi sẽ không bao giờ so sánh Lionel Messi và Cristiano Ronaldo, điều đó là thiếu tôn trọng. Cả hai đã làm rất nhiều cho bóng đá, họ là những cầu thủ khác nhau. Messi có tài năng thiên bẩm và khi bóng ở chân anh ấy, phép thuật sẽ xảy ra. Khi mọi người nói về họ, Neymar nên được nhắc đến".
Kalidou Koulibaly đã có sự nghiệp đáng nhớ tại châu Âu, anh trải qua tám mùa giải ở Napoli trước khi rời Serie A để gia nhập Chelsea vào năm 2022. Quyết định chuyển sang khoác áo The Blues không thành công với trung vệ Senegal, chỉ sau một mùa giải tại đây anh đã tìm đường đến Trung Đông. Ngay sau khi cập bến Al Hilla, Koulibaly đã giành chức vô địch Saudi Pro League.